Ilhabela, conhecida como Ilha de São Sebastião, localizada no litoral norte paulista, foi um dos principais pontos estratégicos da costa brasileira durante os séculos XVI e XVII. Suas enseadas protegidas e recursos naturais essenciais, como água, lenha e alimentos, atraíam expedições portuguesas que navegavam rumo ao sul do país. No entanto, a região logo passou a ser alvo frequente de piratas e contrabandistas motivados por conflitos europeus e pela busca por pau-brasil, indígenas escravizados e as riquezas das naus.
Entre 1516 e 1528, as tentativas portuguesas de proteger a costa com expedições guarda-costas não tiveram sucesso, e a situação piorou com a descoberta de prata no Peru (1545) e ouro no Brasil (final do século XVII). Após 1580, quando Portugal passou a estar sob domínio espanhol, os ataques estrangeiros aumentaram.
Em 1617, o rei Filipe II determinou a criação de uma guarda costeira para vigiar o litoral, mas as Cartas de Corso ainda autorizavam corsários inimigos a atacar navios portugueses. A ilha passou a ser usada como esconderijo por vários piratas, entre eles o famoso corsário inglês Thomas Cavendish, que em 1591 lançou um ataque às vilas de Santos e São Vicente, evento que gerou muitas lendas sobre tesouros escondidos.
Diversos corsários ingleses, como Francis Drake, Edward Fenton e John Davis, também atuaram na região, assim como neerlandeses como Olivier van Noort e Joris van Spilbergen. Os franceses François Duclerc e Duguay Trouin, este último conhecido por liderar ataques ao Rio de Janeiro em 1711, são outros nomes ligados a ataques no litoral paulista, com rumores de que parte dos saques tenham sido escondidos na ilha.
Para proteção, foram construídos oito fortes ao longo do Canal de São Sebastião, sendo quatro deles em Ilhabela: Ponta das Cannas, erguido na segunda metade do século XVIII, e Rabo Azedo, Feiticeira e Villa Bella da Princeza, construídos após 1819. Apesar dessas defesas, a população local vivia em constante medo, mantendo seus pertences prontos para fugas rápidas à mata.
Durante a Guerra da Cisplatina, em 1826 e 1827, os fortes da ilha participaram ativamente de confrontos contra embarcações argentinas e corsários, defendendo o território e retaliando ataques que culminaram em saques e incêndios. Canhões antigos, fabricados entre 1722 e 1830, podem ser vistos na Vila de Ilhabela como peças históricas expostas ao público.
A fama da ilha também atraiu muitos caçadores de tesouro, entre eles o belga Paul Ferdinand Thiry, engenheiro radicado no Brasil, que dedicou 40 anos de sua vida, de 1939 até sua morte em 1979, à busca sem sucesso pelo lendário Tesouro da Trindade, também conhecido como Tesouro de Monte Cristo. Hoje, Ilhabela preserva sua rica história de disputas, pirataria e resistência, sendo um importante patrimônio cultural do litoral brasileiro.
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