A corrida foi disputada em um percurso noturno de aproximadamente 8,8 quilômetros. O vencedor da primeira edição foi Alfredo Gomes, então jogador de futebol, marcando o início de uma tradição que atravessaria gerações.
O nome da corrida faz referência a São Silvestre, papa associado à tradição cristã que consagrou o dia 31 de dezembro como o encerramento do ano. A data também coincide com o aniversário de Cásper Líbero, reforçando o vínculo histórico entre o idealizador da prova e um dos eventos esportivos mais tradicionais do calendário nacional.

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